АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

характеризуются наличием ароматич. системы связей (см. Ароматичность). В более узком смысле к А. с. относят только бензоидные соед., т. е. бензол, би-, три- и полициклич. соед., построенные из конденсированных или неконденсированных бензольных ядер, и их производные (ароматич. углеводороды наз. аренами).

В конденсир. А. с. два соседних "срощенных" цикла имеют два общих атома. При этом возможны три типа сочленения циклов: линеарное, или линейное, как в антрацене (ф-ла I) и тетрацене (II); ангулярное, или угловое, напр. в фенантрене, хризене (III), пицене (IV); пери-сочленение, отличающееся наличием атомов С, общих для трех циклов, как в пирене (V) и коронене (VI). В случае пери-сочленения общее число АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №1электронов не отвечает правилу Хюккеля (4л + 2) и, следовательно, соответствующие соед. не должны относиться к ароматическим. Однако в них можно выделить отдельные составляющие их моноциклич. А. с. (обычно с шестью АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №2электронами) или рассматривать АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №3 электронные оболочки по периметру полициклич. системы; если они включают 10, 14, 18 и т. д.АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №4электронов, то в соответствии с правилом Хюккеля их относят к ароматическим. Таким же образом можно рассматривать конденсир. А. с., включающие не только шестичленные циклы, напр. инден (VII), флуорен (VIII), аценафтилен (IX):
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №5

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №6

Кроме первых членов ряда, напр.бензола, нафталина, антрацена, к А. с. относятся также их замещенные (гомологи, галогензамешенные, нитросоединения, амины, фенолы, карбонильные соед. и др.). Одним из важных типов А. с. являются жирноароматич. соединения - гомолога А. с. и их производные с заместителями в алкильных группах, напр. бензилхлорид С 6 Н 5 СН 2 С1, фенилуксусная к-та С 6 Н 5 СН 2 СООН.

По номенклатуре ИЮПАК и в соответствии с традицией моноциклич. А. с. рассматривают как производные бензола: С 6 Н 5 С 2 Н 5 -этилбензол, С 6 Н 5 С1 - хлорбензол, С 6 Н 5 СООН - бензойная к-та, С 6 Н 52 С1 - бензолсульфохлорид и т. д.; для нек-рых сохранены тривиальные назв.: толуол, ксилол, мезитилен, кумол, цимол, стирол, анилин, фенол, крезол. Назв. неконденсированных полициклических А. с. строятся по заместительному или соединительному типу, напр. С 6 Н 5 СН 2 С 6 Н 5 - дифенилметан, С 6 Н 5 С 6 Н 5 - бифенил, C6H5C6H4C6H5 - тepенил. Многие конденсир. А. с. имеют тривиальные назв., напр. нафталин, антрацен, фенантрен; назв. более сложных систем основаны на этих тривиальных назв. с до. бавлением соответствующей приставки и индекса (в квадратных скобках), указывающего место конденсации, напр.:
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №7

А. с.-жидкости или твердые в-ва, отличающиеся от своих алифатич. и алициклич. аналогов более высокими показателями преломления и поглощением в близкой УФ- или видимой области спектра. Для них характерно наличие т. наз. магнитного кольцевого тока и поглощение в слабопольной ("ароматической") части спектра ЯМР (область 6,5-8,0 м. д. для 1 Н и 110-170 м. д. для 13 С).
АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №8

Для А. с. характерны р-ции замещения. Наиб. изучено и важно электроф. замещение, прежде всего галогенирование, нитрование, сулъфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Эти р-ции облегчаются и направляются преим. в орто- и пара-положения при наличии в А. с. заместителей - ориентантов I рода (Alk, Аг, OR, NR2, SR, F, Cl, Br, I) и затрудняются и направляются преим. в мета-положение ориентантами II рода (COR, COOR, CN, NO2, SO2R, SO3H). Электроф. замещение осуществляется по механизму "присоединения - отщепления", обычно включающему образование катионного АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ фото №9комплекса (ф-ла X, где X - заместитель в А. с., ориентант I или II рода; Е - входящая группа), наз. также интермедиатом Уэланда.

Для А. с. характерно также нуклеоф. замещение при действии N-, О-, S-, С-нуклеофилов, напр. NR2, RO-, RS-, (RCO)2CH-, а также анионов галогенов (наиб. важны р-ции с F ~ ). При этом замещаемой группой могут служить атомы галогенов, нитро-, амино-, гидрокси-, алкокси-, алкилтио- и сульфогруппы, реже - атомы водорода. Такие р-ции часто реализуются в жестких условиях, напр. щелочное плавление солей сульфокислот проводят при т-pax порядка 300-400

Смотреть больше слов в «Химической энциклопедии»

АРОМАТИЧНОСТЬ →← АРОМАТИЗАЦИЯ

Смотреть что такое АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ в других словарях:

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

см. Бензол и его производные.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

(от греч. árômа — благовоние)        класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ароматические соединения - см. Бензол и его производные.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

[от греч. аrоma(aromatos) - благовоние] - органич. соединения, содержащие в молекуле один или неск. циклов из шести атомов углерода, соединённых между ... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.<br><br><br>... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ соединения - органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.<br>... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ , органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

- органические соединения, молекулы которыхсодержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих вобразовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды(арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). Кароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения,напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др.Название связано с тем, что первые открытые представители ароматическихсоединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматическихсоединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯобширный отдел химических соединений, производных радикала бензола (ClH6).Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского ... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

органич. соед., молекулы к-рых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряжённых связей... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

стирол.нитробензол. | дифенил.этилбензол. | хиноны. антрахинон.фенол, карболовая кислота, карболка. | салициловая кислота.сульфаниловая кислота. | пикр... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. Н. Бензольные ядра) из 6 атомов углерода, соединенных между собой чередующимися простыми и двойными связями. Основными источниками получения а. С. (ароматических углеводородов) служат продукты нефтепереработки и каменноугольная смола. См. Также углеводороды.... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические химические соединения, которые содержат атомы углерода (часто их шесть), соединенные в стабильную кольцеобразную... смотреть

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

п.б. хош иісті қосылыстар

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

хош иісті қосылыстар

T: 231